L'Eugénol, un composant de l'huile essentielle






L'huile essentielle de clou de girofle contient en moyenne 23 composés  :

- des sesquiterpènes : alpha et bêta caryophyllènes (de 7 à 10%), alpha et bêta humulènes, alpha amorphène, alpha muurolène, calaménène, calacorène.

- des esters : hexanoates d'éthyle, acétates de 2-heptanyle, de 2-nonalyle, de styralyle, de benzyle, d'eugénol (de 4 à 10%), de terpényle et d'éthylphényle;

- des phénols : eugénol (75 à 85%), cis et trans isoeugénol, chavicol, 4-allylphénol.

- des oxydes : oxyde de caryophyllène, époxyde d'humulène

 

L'eugénol, un des composants majeur de l'huile essentielle explique l'action antiseptiques et anesthésique du clou de girofle.

L'eygnénol fait parti des phénols. Les phénols est une molécule composée d'une unité d'hydroxyde se rattachant à un anneau d'atomes de carbone. Dans les huiles essentielles, les phénols sont plus fortes que l'alcools.

La propriété antiseptique peut elle s'expliquer par son action sur la membrane cellulaire.

Donc avant de pouvoir comprendre l'action antiseptique de l'eugénol, il faut étudier la perméabilité de la membrane cellulaire.

La membrane est constituée d'un film très fin de molécules protéiques et lipidiques maintenues ensemble. En effet les cellules sont entourées d'une membrane constituée principalement par des glycérophospholipides (répartis en une double couche) présentant la particularité de présenter à la fois une partie hydrophobe (apolaire et ‘'allergique‘' à l'eau) et d'une partie hydrophile (polaire et ‘'aimant ‘' l'eau). En présence d'eau (constituant majeur du corps humain), les têtes polaires s'orientent vers l'eau, tandis que les queues apolaires se rassemblent dans une zone exempte d'eau.

Les cellules sont donc entourées des glycérophospholipides qui s'organisent en double couche, isolant l'intérieur de la cellule du milieu extérieur :

La membrane sert donc de barrière relativement imperméable au passage de la plupart des molécules hydrosolubles. C'est le caractère hydrophobe de la partie interne de la double couche lipidique qui est en fait une barrière extrêmement imperméable à la plupart des molécules polaires.

Plus la molécule est petite (CO2, 32 daltons)et plus elle est soluble dans l'eau
( plus elle est hydrophobe, apolaire ), plus elle se diffusera rapidement à travers à travers une double couche. Seules les petites molécules polaire non chargées comme l'eau ( 18 daltons ) se diffusent également à travers une double couche.

Le transport des ions et des petites molécules hydrosolubles s'effectue grâce à des protéines membranaires particulières. Ces protéines sont appelées protéine de transport membranaire, elle existe sous différentes formes. Il existe deux classes principales de protéines de transport membranaire : les protéines porteuse et les canaux protéiques.
Les protéines porteuses (transport des molécules) se lient au soluté spécifique.
Les canaux protéiques (ou ionique donc permettant le passage des ions) n’ont pas besoin de se fixer au soluté.

Mais les doubles couches lipidiques sont extrêmement imperméables à toutes molécules chargées (ions), quelle que soit la taille.

L'eugénol va entraîner une perte de la perméabilité sélective de la membrane par changement de ses propriétés physiques. Cette dénaturation des protéines membranaires par l'eugénol est due à la coexistence d'une partie hydrophile et d'une partie lipophile. A une concentration importante, il dénature les protéines. C'est l'effet létal. Lorsque la concentration est plus faible, il inactive les systémes enzymatiques et altérent la membrane cytoplasmique.

Molécule d'éugenol