Explication Des Etapes Numerotées:

♣ Etape 1: L'Hydrodistillation:

Nous avons, dans un premier temps, pilé les clous de girofle, que nous avons ensuite introduits dans un ballon avec de l'eau distillée. Nous avons introduit de la pierre ponce pour accélérer la réaction.

Nous avons donc ensuite porté à ébullition le tout. Il se dégage alors de la vapeur qui est condensée dans le tube réfrigérant. Cette vapeur est composée de fines particules d'huile essentielle de clou de girofle. On obtient donc un hydrodistillat qui contient en majorité de l'eau et un peu d'huile essentielle. Cette huile essentielle est elle-même composée d'eugénol et d'acétyleugenol peu solubles dans l'eau.

♣ Etape 2 : L'Extraction Par Solvant :

L'extraction par solvant consiste à extraire l'huile essentielle présente dans la phase aqueuse. Nous avons choisi comme solvant l'éther éthylique dans lequel l'eugénol et l'acétyleugénol sont très solubles.

On effectue ensuite ce que l'on appelle le « relargage », c'est-à-dire que l'on ajoute du chlorure de sodium (NaCl), il s'agit de diminuer la solubilité de l'eugénol dans l'eau et de favoriser sa séparation. La dissolution de l'eugénol et de l'acétyleugénol dans l'éther (dichlorométhane) se fera donc plus facilement.

On obtient suite à cette étape, une phase aqueuse et une phase organique (ou phase éthérée) qui contient l'eugénol et l'acétyleugénol.

On travaillera ensuite avec la phase organique que l'on a séparée de la phase aqueuse par décantation :

la phase supérieure correspond à la phase organique et la phase inférieure à la phase aqueuse. Pour récupérer la phase organique il suffit de la vider dans un bêcher, après agitation et dégazage, après avoir retiré la phase aqueuse.

♣Etape 3 : Elimination De L'Acetyleugenol :

Afin de séparer l'eugénol et l'acétyleugénol, on va traiter par deux fois l'extrait organique obtenu précédemment avec de la solution de soude à 2 mol/L. Il se produira alors une réaction acido-basique entre l'eugénol et la soude : l'eugénol va se transformer en eugénate de sodium. L'acétyleugénol restera dans la phase organique car la soude n'a aucun effet sur lui.

Explication chimique :

Voici la formule semi-developpée de l'eugénol, que nous noterons par convention ArOH. L'eugénol est un acide faisant partie du couple acide/base suivant : ArOH/ArO^- .

La soude qui s'écrit Na ⁺ + HO^- contient la base HO^- du couple H 2 O /HO^- .

On en déduit donc le bilan de la réaction acido-basique entre l'eugénol et la soude.

ArOH + Na + + HO^- -> (ArO^- + Na ⁺ ) + H 2 O ( ArO^- + Na ⁺ ): Eugénate de sodium

L'eugénol se retrouve donc dans la phase aqueuse sous la forme d'eugénate de sodium. Et l'acétyleugénol ne contenant pas la fonction phénol, celui-ci reste donc dans la phase organique.

On récupère donc cette fois la phase aqueuse en procédant de nouveau à une décantation.

♣Etape 4 : régénération de l'eugénol :

L'eugénol est donc maintenant dans la solution aqueuse sous la forme d'eugénate de sodium. Il faut donc le régénérer pour obtenir enfin une phase organique qui contiendra de l'eugénol et qui sera donc notre huile essentielle. Pour cela on ajoute à la phase aqueuse obtenue lors de l'étape (3) de l'acide chlorhydrique (H 3 O ⁺ + Cl ^- ) à 4 mol.L -1 .

Deux couples acide/base interviennent encore dans cette réaction acido-basique : H 3 O + /H 2 O et ArOH/ArO ^- .

L'équation associée a cette réaction s'écrit :

H 3 O ⁺ + Cl ^- + ArO ^- -> ArOH + Na ⁺ + H 2 O + Cl ^-

Eugénol(ArOH)

La dernière étape, qui ne figure pas sur le schéma du protocole expérimental, consiste à laver à l'eau la solution obtenue afin d'éliminer les ions sodium et chlorure. On sèche en rajoutant du sulfate de magnésium anhydre. On obtient l'huile essentielle de clou de girofle, qui contient essentiellement de l'eugénol.

Nous avons donc obtenu une huile essentielle de clou de girofle que l'on peut qualifier de médicament naturel. Il nous fallait ensuite prouver que notre produit contenait bien de l'eugénol. Pour cela nous avons réalisé une chromatographie qui nous a permis de comparer notre huile à de l'eugénol pur que nous avons eu chez un dentiste.